Catalytic Enantioselective [2,3]-Rearrangements of Amine N-Oxides
Catalytic Enantioselective [2,3]-Rearrangements of Amine N-Oxides
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DOI：
10.1021/ja110500m
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发表时间：
2011-02-09
影响因子：
15
通讯作者：
Tambar, Uttam K.
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Bao, Hongli;Qi, Xiangbing;Tambar, Uttam K.
描述了第一个 Pd 催化的烯丙胺 N-氧化物的对映选择性 [2,3]-重排，其形式上代表了不对称 Meisenheimer 重排。温和的反应条件使得能够合成具有反应性官能团的手性非外消旋脂肪族烯丙醇衍生物。在初步研究的基础上，提出了环化介导的机制。
The first Pd-catalyzed enantioselective [2,3]-rearrangement of allylic amine N-oxides is described, which formally represents an asymmetric Meisenheimer rearrangement. The mild reaction conditions enable the synthesis of chiral nonracemic aliphatic allylic alcohol derivatives with reactive functional groups. On the basis of preliminary studies, a cyclization-mediated mechanism is proposed.