Reengineering a Reversible Covalent-Bonding Assembly to Optically Detect ee in β-Chiral Primary Alcohols.
Reengineering a Reversible Covalent-Bonding Assembly to Optically Detect ee in β-Chiral Primary Alcohols.
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DOI：
10.1016/j.chempr.2019.10.003
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发表时间：
2019-12-12
期刊：
影响因子：
23.5
通讯作者：
Anslyn EV
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Minus MB;Featherston AL;Choi S;King SC;Miller SJ;Anslyn EV
使用平行合成协议的不对称反应发现增加了需要新的方法来快速确定对映体过量（ee）值。大多数手性感测是在α（即，邻近）到目标官能团。找到一种检测更远点手性的通用方法将增加此类测定的底物范围。在这里，我们展示了一个设计原理，以“达到”更远的立体中心，在这种情况下，β-手性伯醇。因此，我们认为在这项工作中建立的设计原则是在感测远点手性和最终多立体中心关系方面向前迈出的一步。使用平行合成协议的不对称反应发现增加了需要新的方法来快速确定对映体过量（ee）值。大多数手性感测是在α（即，邻近）到目标官能团。在这里，我们展示了一个设计原则，以“达到”更遥远的立体中心。因此，我们认为在这项工作中建立的设计原则是在感测远点手性和最终多立体中心关系方面向前迈出的一步。
The use of parallel synthesis protocols for asymmetric reaction discovery has increased the need for new methods to rapidly determine enantiomeric excess (ee) values. Most chirality sensing is performed on stereocenters that are α (i.e., proximal) to the target functional group. Finding a general approach to detect more distant point chirality would increase the substrate scope of such assays. Herein, we demonstrate a design principle to “reach out” to more distant stereocenters, in this case β-chirality in primary alcohols. Therefore, we see the design principles established in this work as a step forward in sensing distant point chirality and, eventually, multi-stereocenter relationships. The use of parallel synthesis protocols for asymmetric reaction discovery has increased the need for new methods to rapidly determine enantiomeric excess (ee) values. Most chirality sensing is performed on stereocenters that are α (i.e., proximal) to the target functional group. Herein, we demonstrate a design principle to “reach out” to more distant stereocenters. Therefore, we see the design principles established in this work as a step forward in sensing distant point chirality and, eventually, multi-stereocenter relationships.
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