N-Arylbenzo[b]phenothiazines as Reducing Photoredox Catalysts for Nucleophilic Additions of Alcohols to Styrenes: Shift towards Visible Light
N-Arylbenzo[b]phenothiazines as Reducing Photoredox Catalysts for Nucleophilic Additions of Alcohols to Styrenes: Shift towards Visible Light
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N-芳基苯并[b]吩噻嗪作为醇与苯乙烯亲核加成的还原光氧化还原催化剂：转向可见光
DOI：
10.1055/a-1304-4575
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发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
2
通讯作者：
H.-A. Wagenknecht
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
F. Seyfert;H.-A. Wagenknecht
N-苯基吩噻嗪是一类重要的光氧化还原催化剂，因为它们是合成良好的，它们允许通过不同的取代基来调节光电性能，并且它们对烯烃的活化具有强的还原性能。然而，N-苯基吩噻嗪的主要缺点之一是在UV-A光范围内在365 nm处激发。合成了三种不同二烷基氨基取代的N-苯基苯并[B]吩噻嗪类光氧化还原催化剂，并将其用于α-甲基苯乙烯与醇的亲核加成反应。额外的苯环使吸光度向红色移动，并允许通过在385 nm和405 nm处激发进行光催化。这种类型的光氧化还原催化耐受其他官能团，如代表性地示出的醇作为具有C-C和C-N三键的底物。
N-Phenylphenothiazines are an important class of photoredox catalysts because they are synthetically well accessible, they allow the tuning of the optoelectronic properties by different substituents, and they have strong reduction properties for activation of alkenes. One of the major disadvantages ofN-phenylphenothiazines, however, is the excitation at 365 nm in the UV-A light range. We synthesized three differently dialkylamino-substitutedN-phenylbenzo[b]phenothiazines as alternative photoredox catalysts and applied them for the nucleophilic addition of alkohols to α-methyl styrene. The additional benzene ring shift the absorbance bathochromically and allows performing the photocatalyses by excitation at 385 nm and 405 nm. This type of photoredox catalysis tolerates other functional groups, as representatively shown for alcohols as substrates with C–C and C–N triple bonds.
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