An appraisal of oxoketene cycloaddition methodology for the synthesis of 2,6-dideoxysugars and fluorinated 2,6-dideoxysugars.
An appraisal of oxoketene cycloaddition methodology for the synthesis of 2,6-dideoxysugars and fluorinated 2,6-dideoxysugars.
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用于合成 2,6-二脱氧糖和氟化 2,6-二脱氧糖的氧乙烯环加成方法的评估。
DOI：
10.1039/b817672h
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发表时间：
2009
影响因子：
3.2
通讯作者：
Audouard C
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Audouard C
酰基烯酮与乙烯醚的环加成反应提供了一条生成2,6-二脱氧糖及其甲基醚的极其直接的途径。对商品2,6,6-三甲基二恶英酮3的烯酸锂进行了氟化处理，得到了含氟二恶英酮8。通过乙酰烯酮-乙烯醚环加合物制备了一系列氟化2,6-二脱氧糖衍生物。通过电子结构计算，考察了氟原子对（氟乙酰基）烯酮反应中间体的易形成性和后续反应的影响。与实验结果一致，单个氟原子降低了约7.5 kJ mol−1的断裂势垒，但对乙烯醚加成速率或氧烯二聚化势垒几乎没有影响。
The cycloaddition reaction of acylketenes with vinyl ethers affords an extremely direct route to 2,6-dideoxysugars and their methyl ethers. The lithium enolate of commercial 2,6,6-trimethyldioxinone 3 was fluorinated in good yield to afford fluorinated dioxinone 8. An illustrative range of fluorinated 2,6-dideoxysugar derivatives was prepared via the acetyl ketene–vinyl ether cycloadduct. Electronic structure calculations were carried out to investigate the effect of the fluorine atom on ease of formation and subsequent reaction of the (fluoroacetyl)ketene reactive intermediate. A single fluorine atom lowers the barrier to fragmentation by ca. 7.5 kJ mol−1, consistent with experimental findings, but has almost no effect on the barrier to rate determining vinyl ether addition, or to oxoketene dimerisation.
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