Mechanism and selectivity in nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl halides with alkyl halides.
Mechanism and selectivity in nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl halides with alkyl halides.
复制标题
DOI：
10.1021/ja407589e
复制
发表时间：
2013-10-30
影响因子：
15
通讯作者：
Weix DJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Biswas S;Weix DJ
两种不同亲电子试剂的直接交叉偶联，例如芳基卤化物与烷基卤化物的直接交叉偶联，提供了许多优于需要碳亲核试剂的常规交叉偶联方法的优点。尽管它作为一种通用的合成策略的承诺，有限的理解的机制和起源的交叉选择性阻碍了反应的发展和设计的进展。在这里，我们揭示了镍催化的交叉亲电偶联芳基卤与烷基卤的机制，并证明了选择性产生于一个不寻常的催化循环，结合极性和自由基的步骤，形成新的C-C键。
The direct cross-coupling of two different electrophiles, such as an aryl halide with an alkyl halide, offers many advantages over conventional cross-coupling methods that require a carbon nucleophile. Despite its promise as a versatile synthetic strategy, a limited understanding of the mechanism and origin of cross selectivity has hindered progress in reaction development and design. Herein, we shed light on the mechanism for the nickel-catalyzed cross-electrophile coupling of aryl halides with alkyl halides and demonstrate that the selectivity arises from an unusual catalytic cycle that combines both polar and radical steps to form the new C-C bond.
登录
查看更多内容
影响因子：
15
作者：
Everson, Daniel A.;Jones, Brittany A.;Weix, Daniel J.
通讯作者：
Weix, Daniel J.
影响因子：
3.6
作者：
COLON, I;KELSEY, DR
通讯作者：
KELSEY, DR
影响因子：
15
作者：
HEGEDUS, LS;THOMPSON, DHP
通讯作者：
THOMPSON, DHP
影响因子：
15
作者：
Csok, Zsolt;Vechorkin, Oleg;Hu, Xile
通讯作者：
Hu, Xile
影响因子：
3.6
作者：
Durandetti, M;Nedelec, JY;Perichon, J
通讯作者：
Perichon, J