Engineering Short, Strong, Charge-Assisted Hydrogen Bonds in Benzoic Acid Dimers through Cocrystallization with Proton Sponge

Engineering Short, Strong, Charge-Assisted Hydrogen Bonds in Benzoic Acid Dimers through Cocrystallization with Proton Sponge
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通过与质子海绵共结晶在苯甲酸二聚体中设计短、强、电荷辅助的氢键

DOI:
10.1021/acs.cgd.5b01787
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发表时间:
2016
影响因子:
3.8
通讯作者:
Thomas L
Thomas L
中科院分区:
化学2区
文献类型:
--
作者:
Thomas L

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报道了质子海绵1,8-双(二甲氨基)萘(DMAN)与单取代卤代苯甲酸的一系列分子配合物,说明了质子海绵的特性的设计开发,以可预测和可重复的方式诱导短的电荷辅助氢键。在每种情况下,DMAN分子从苯甲酸的羧酸基团中提取质子,因此在中性和去质子化的苯甲酸分子之间形成了重复的超分子单元,其特征在于极短的强O-H···O氢键,主要结晶比为1:2(DMAN:苯甲酸)。
A series of molecular complexes of the proton sponge 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene (DMAN) with monosubstituted halobenzoic acids are reported, illustrating the designed exploitation of the characteristics of the proton sponge to induce short, charge-assisted hydrogen bonds in a predictable and reproducible manner. In every case, a DMAN molecule extracts a proton from the carboxylic acid group of the benzoic acid, as a result of which a recurrent supramolecular unit between a neutral and a deprotonated benzoic acid molecule is formed, featuring an extremely short, strong O–H···O hydrogen bond, within a predominant crystallization ratio of 1:2 (DMAN:benzoic acid).
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