Synthetic ansamycins prepared by a ring-expanding Claisen rearrangement. Synthesis and biological evaluation of ring and conformational analogues of the Hsp90 molecular chaperone inhibitor geldanamycin.
Synthetic ansamycins prepared by a ring-expanding Claisen rearrangement. Synthesis and biological evaluation of ring and conformational analogues of the Hsp90 molecular chaperone inhibitor geldanamycin.
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通过扩环克莱森重排制备的合成安沙霉素。
DOI：
--
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发表时间：
2007
影响因子：
3.2
通讯作者：
C. Moody
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
C. McErlean;Nicolas Proisy;C. Davis;Nicola A. Boland;S. Sharp;K. Boxall;A. Slawin;P. Workman;C. Moody
采用化学合成方法制备了一系列蒽醌类化合物，并用生物技术对其进行了评价。因此，通过简洁的途径获得了天然存在的Hsp90分子伴侣抑制剂格尔达霉素的简化类似物——19元ansa-lactams，其关键步骤是通过闭合环复分解形成17元环，然后通过Claisen重排实现环扩展。该方法还被用于制备“非自然的”18元环类似物。在atp酶检测中，合成的蒽醌是Hsp90的弱抑制剂。
A series of ansa-quinones has been prepared by chemical synthesis, and evaluated by biological techniques. Thus, 19-membered ansa-lactams, simplified analogues of the naturally occurring Hsp90 molecular chaperone inhibitor geldanamycin, were obtained by concise routes, the key steps being the combination of a ring-closing metathesis to give a 17-membered ring followed by Claisen rearrangement to effect ring expansion. The methodology was also used to prepare an "unnatural" 18-membered ring analogue. In ATPase enzyme assays, the synthetic ansa-quinones were weak inhibitors of Hsp90.
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