Enantioselective route to aryl(1,3-butadien-2-yl)methanols: formal synthesis of (-)-sporochnol A
Enantioselective route to aryl(1,3-butadien-2-yl)methanols: formal synthesis of (-)-sporochnol A
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DOI：
10.3987/com-08-s(f)58
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发表时间：
2009
期刊：
影响因子：
0.6
通讯作者：
S. Hatakeyama;Daisuke Yanagimoto;K. Kawano;Keisuke Takahashi;Jun Ishihara
中科院分区：
文献类型：
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作者：
S. Hatakeyama;Daisuke Yanagimoto;K. Kawano;Keisuke Takahashi;Jun Ishihara
Ti(IV) 促进芳香醛衍生的手性缩醛与 1-(三正丁基)甲锡烷基-2,3-丁二烯反应，然后除去手性助剂，得到具有高对映体纯度 (>90% ee) 的芳基(1,3-丁二烯-2-基)甲醇。 (-)-sporochnol A（一种具有手性苄基季碳中心的萜烯）的正式合成证明了该方法的合成实用性。
Ti(IV)-promoted reaction of the chiral acetals derived from aromatic aldehydes with l-(tri-n-butyl)stannyl-2,3-butadiene followed by removal of the chiral auxiliary gave aryl(1,3-butadien-2-yl)methanols with high enantiomeric purity (>90% ee). The synthetic utility of this method was demonstrated by the formal synthesis of (-)-sporochnol A, a terpene possessing a chiral benzylic quaternary carbon center.