Total Synthesis of Psymberin (Irciniastatin A)
Total Synthesis of Psymberin (Irciniastatin A)
复制标题
Psymberin（Irciniastatin A）的全合成
DOI：
10.1021/acs.orglett.9b01113
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发表时间：
2019-05-17
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Ye，Tao
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Yu，Jie;Yang，Mingze;Ye，Tao
一种结构复杂的海洋抗肿瘤药物，从已知的醛中通过27步合成出了会聚的、立体控制的全合成方法8。该合成的亮点包括一个新颖高效的跨环Michael加成/内酯还原序列，以构建高取代的2,6-反式四氢吡喃；一个非对映选择性ibr诱导的碘碳酸环化反应，以引入C17立体中心；以及一个Diels-Alder /芳构化反应，以安装高取代的芳环。
A convergent, stereocontrolled total synthesis of psymberin, an architecturally complex marine antitumor agent, has been achieved in 27 steps from the known aldehyde8. Highlights of this synthesis include a novel and efficient transannular Michael addition/lactone reduction sequence to construct the highly substituted 2,6-trans-tetrahydropyran, a diastereoselective IBr-induced iodocarbonate cyclization to introduce the C17 stereogenic center, and a Diels–Alder/aromatization reaction to install the highly substituted aromatic ring.