Design and synthesis of water soluble (metallo)porphyrins with pendant arms: studies of binding to xanthine oxidase
Design and synthesis of water soluble (metallo)porphyrins with pendant arms: studies of binding to xanthine oxidase
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具有悬臂的水溶性（金属）卟啉的设计和合成：与黄嘌呤氧化酶结合的研究
DOI：
10.1039/b9nj00736a
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发表时间：
2010
影响因子：
3.3
通讯作者：
Gibson E
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Gibson E
底物类似物与共价连接的发光体的拴系可以产生用于荧光分光光度法报告酶活性的探针。整体设计采用了水溶性卟啉发光体，底物类似物和适当长度的平面共轭桥，设计用于结合黄嘌呤氧化酶（XO）的底物通道。5，10，15-三（N-甲基-4-吡啶鎓基）-20-苯基卟啉在苯基的4-位上用酰胺连接的2-甲氧基-苯甲酰胺基团、[（2-甲氧基-4-氨基-苯基羰基）-氨基]或[（2-甲氧基-4-[（吡啶-4-羰基）-氨基]-苯基羰基）-氨基]官能化。产物被分离为游离碱或锌卟啉与氯或六氟磷酸盐抗衡离子，其特征在于除了其他光谱方法的光发射和吸收。牛XO与具有上述连接体的锌卟啉衍生物的结合研究用于确定IC 50分别为81和113 μM，Ki值分别为4.6和6.5 μM。此外，XO添加到产品的水溶液中引起的卟啉发射猝灭和吸收光谱的红移。
The tethering of a substrate analogue to a covalently attached luminophore may give rise to a probe for reporting enzyme activity spectrofluorometrically. The overall design incorporates a water-soluble porphyrin luminophore, a substrate analogue and a planar conjugated bridge of the appropriate length designed to bind in the substrate-access channel of xanthine oxidase (XO). 5,10,15-Tris(N-methyl-4-pyridiniumyl)-20-phenyl porphyrins was functionalised at the 4-position of the phenyl group with amide-linked 2-methoxy-benzamide groups, [(2-methoxy-4-amino-phenylcarbonyl)-amino] or [(2-methoxy-4-[(pyridine-4-carbonyl)-amino]-phenylcarbonyl)-amino]. The products were isolated as free base or zinc porphyrins with chloride or hexafluorophosphate counterions and characterised by optical emission and absorption in addition to other spectroscopic methods. Binding studies of bovine XO to the zinc porphyrin trichloride derivatives with the above linkers were used to determine the IC50 of 81 and 113 μM and Ki values of 4.6 and 6.5 μM, respectively. Furthermore, addition of XO to an aqueous solution of the products caused quenching of the porphyrin emission and a red shift in the absorption spectrum.
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期刊：
The Journal of nutrition
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--
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A. Clifford