AN UNEXPECTED SIALYLATION - TOTAL SYNTHESES OF G(M4) AND A POSITIONAL ISOMER
AN UNEXPECTED SIALYLATION - TOTAL SYNTHESES OF G(M4) AND A POSITIONAL ISOMER
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DOI：
10.1021/jo00072a031
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发表时间：
1993-09-24
影响因子：
3.6
通讯作者：
DANISHEFSKY, SJ
中科院分区：
文献类型：
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作者：
GERVAY, J;PETERSON, JM;DANISHEFSKY, SJ
使用甘糖3和4作为1,2-无水糖的前体，极大地简化了β -连接神经酰胺糖苷的安装。通过安排神经酰胺和唾液酸的引入，人们可以获得神经节苷G(M4)(1)，并通过意想不到的区域选择性糖基化，获得其NeuAc(2—>2)Gal位置异构体10。
The use of glycals 3 and 4 as precursors to 1,2-anhydrosugars greatly simplifies the installation of a beta-linked ceramide glycoside. By permuting the introduction of the ceramide and the sialic acid, one can access the ganglioside G(M4) (1) and, by an unexpected regioselective glycosylation, its NeuAc (2-->2) Gal positional isomer 10.