Synthesis of Chiral Trispirocyclic Oxindoles via Organic-Base/Au(I)-Catalyzed Sequential Reactions
Synthesis of Chiral Trispirocyclic Oxindoles via Organic-Base/Au(I)-Catalyzed Sequential Reactions
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有机碱/Au(I)催化序贯反应合成手性三螺环吲哚
DOI：
10.1021/acscatal.8b02157
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发表时间：
2018-09
期刊：
影响因子：
12.9
通讯作者：
Can Li
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Wengang Guo;Lu Li;Qian Ding;Xiangfeng Lin;Xianghui Liu;Kai Wang;Yan Liu;Hongjun Fan;Can Li
手性螺氧吲哚是大量具有生物活性的天然和非天然产物的核心结构。然而，三环氧吲哚的构建仍然具有挑战性，因为组装困难，复杂的骨架，以及多个四元立体中心的立体选择性的控制。在这里，我们提出了有机碱/Au(I)催化的顺序不对称1，2-加成/级联氢胺化/HDA/去异丁烯反应，用于精制各种光学纯度(91-99%ee)的三环N，O-缩酮系留氧吲哚和双氧吲哚。这一方法成功的关键是Au(I)催化的以N-Boc-亚氨氧吲哚为杂二烯的杂Diels-Alder反应。
Chiral spirooxindole is the core structure of a large number of natural and unnatural products with biological activities. However, the construction of trispirocyclic oxindoles remains challenging because of the difficulty in the assembly, the complex skeleton, and control of the stereoselectivities of the multiple quaternary stereocenters. Herein, we present the organic base/Au(I)-catalyzed sequential asymmetric 1,2-addition/cascade hydroamination/HDA/deisobutene reactions for the elaboration of various trispirocyclic N,O-ketal tethered oxindoles and bisoxindoles in excellent optical purities (91–99% ee). Key to the success of this methodology is Au(I)-catalyzed hetero-Diels–Alder reactions utilizing N-Boc-iminooxindoles as the heterodienes.
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