Hydrophilic azaspiroalkenes as robust bioorthogonal reporters.
Hydrophilic azaspiroalkenes as robust bioorthogonal reporters.
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DOI：
10.1039/c8cc07432a
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发表时间：
2018-12-11
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Lin Q
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
An P ;Wu HY ;Lewandowski TM ;Lin Q
设计并合成了两种亲水性螺烯：氮杂螺[2.3]己-1-烯和氮杂螺[2.4]庚-1-烯。与之前报道的螺[2.3]己-1-烯相比，氮杂螺烯烃在光诱导的四氮杂-烯烃环加成反应中表现出更大的水溶性和作为亲偶极试剂的反应性。此外，在大肠杆菌和哺乳动物细胞中，还发现一种含有氮杂螺[2.3]hex-1-ene的氨基酸AsphK被工程化的吡咯赖氨酰-tRNA合成酶通过琥珀密码子抑制而带入蛋白质中。合成并表征了高度应变的亲水性生物正交报道分子氮杂螺[2.3]己-1-烯和氮杂螺[2.4]庚-1-烯。
Two hydrophilic spiroalkenes, azaspiro[2.3]hex-1-ene and azaspiro[2.4]hept-1-ene, were designed and synthesized. Compared to the previously reported spiro[2.3]hex-1-ene, the azaspiroalkenes exhibited greater water solubility and reactivity as dipolarophiles in the photoindued tetrazale-alkene cycloaddition reaction. In addition, an azaspiro[2.3]hex-1-ene-containing amino acid, AsphK, was found to be charged by an engineered pyrrolysyl-tRNA synthetase into proteins via amber codon suppression in E. coli as well as in mammalian cells. Highly strained hydrophilic bioorthogonal reporters, azaspiro[2.3]hex-1-ene and azaspiro[2.4]hept-1-ene, were synthesized and characterized.
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