A crystalline monosubstituted carbene
A crystalline monosubstituted carbene
复制标题
结晶单取代卡宾
DOI：
10.1038/s41557-018-0153-1
复制
发表时间：
2018
期刊：
影响因子：
21.8
通讯作者：
Bertrand, Guy
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Nakano, Ryo;Jazzar, Rodolphe;Bertrand, Guy
通过在卡宾碳的两侧加上两个取代基，可以合成持久的三线态卡宾和可分离的单线态卡宾。可分离的单线态卡宾是化学中最强大的工具之一，它们甚至发现了医学和材料科学的应用。介于双取代卡宾的丰富化学和瞬时母体卡宾之间的是单取代卡宾，到目前为止，只有在极低的温度下才能在基质中观察到这些单取代卡宾。分离这类物种的关键是设计正确的取代基，即苯并[c]吡咯烷杂环，它可以单手驯服卡宾的内在二聚化倾向。氮原子的π供体能力，再加上相邻的两个季碳上化学惰性取代基的立体结构，使得这些支架对于分离其他迄今难以捉摸的缺电子物种非常有吸引力。
By flanking a carbene carbon with two substituents, it is possible to synthesize persistent triplet carbenes and isolable singlet carbenes. Isolable singlet carbenes are among the most powerful tools in chemistry, and they have even found medicinal and materials science applications. Between the rich chemistry of disubstituted carbenes and the transient parent carbene are the monosubstituted carbenes that, so far, have only been observed in matrices at very low temperatures of just a few K. Herein, we describe the synthesis of a crystalline monosubstituted carbene. The key for isolating such a species was to design the correct substituent, namely a benzo[c]pyrrolidino heterocycle, which can single-handedly tame the intrinsic tendency of carbenes towards dimerization. The π-donor ability of the nitrogen atom, coupled with the steric bulk of chemically inert substituents at the two adjacent quaternary carbons, make these scaffolds very attractive for the isolation of a variety of other hitherto elusive electron-deficient species.
登录
查看更多内容
1,1-二氮烯的氮 15 NMR 谱。
DOI：
--
发表时间：
1981
期刊：
影响因子：
--
作者：
P. Dervan;M. Squillacote;P. M. Lahti;A. Sylwester;John D. Roberts
通讯作者：
John D. Roberts
铑(II)卟啉配体增强脂肪族碳-碳键活化硝基氧化物
影响因子：
2.8
作者：
K. Chan;X. Li;Siu Yin Lee
通讯作者：
Siu Yin Lee
影响因子：
15
作者：
HINSBERG, WD;SCHULTZ, PG;DERVAN, PB
通讯作者：
DERVAN, PB
5′-取代间三联苯的实用高效合成
DOI：
10.1055/s-2007-983722
发表时间：
2007
期刊：
Synthesis
影响因子：
--
作者：
J. Kehlbeck;Eric J. Dimise;S. M. Sparks;S. Ferrara;J. Tanski;C. Anderson
通讯作者：
C. Anderson
DOI：
10.1086/175070
发表时间：
1995
期刊：
The Astrophysical Journal
影响因子：
--
作者：
J. Hollis;P. Jewell;F. Lovas
通讯作者：
F. Lovas