An Optimized Synthesis of Fmoc-l-Homopropargylglycine-OH.
An Optimized Synthesis of Fmoc-l-Homopropargylglycine-OH.
复制标题
Fmoc-1-高炔丙基甘氨酸-OH的优化合成。
DOI：
10.1021/acs.joc.1c03027
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发表时间：
2022
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Krauss,IsaacJ
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Polyak,Daniel;Krauss,IsaacJ
本文报道了一种高效的炔基氨基酸Fmoc-1-高炔丙基甘氨酸-OH的多格合成法。双重Boc保护被优化用于高材料通量，并且关键的Seyferth-Gilbert同系化被优化以避免外消旋化。容易地产生18克对映体纯（> 98%ee）的非规范氨基酸用于固相合成以制备可通过铜辅助的炔-叠氮化物环加成官能化的肽。
An efficient multigram synthesis of alkynyl amino acid Fmoc-l-homopropargylglycine-OH is described. A double Boc protection is optimized for high material throughput, and the key Seyferth–Gilbert homologation is optimized to avoid racemization. Eighteen grams of the enantiopure (>98% ee) noncanonical amino acid was readily generated for use in solid phase synthesis to make peptides that can be functionalized by copper-assisted alkyne–azide cycloaddition.