meta-Selective C-H Borylation of Benzylamine-, Phenethylamine-, and Phenylpropylamine-Derived Amides Enabled by a Single Anionic Ligand.
meta-Selective C-H Borylation of Benzylamine-, Phenethylamine-, and Phenylpropylamine-Derived Amides Enabled by a Single Anionic Ligand.
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DOI：
10.1002/anie.201708967
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发表时间：
2017-10-16
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Phipps RJ
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Davis HJ;Genov GR;Phipps RJ
芳烃间位的选择性官能化仍然是一个重大挑战。在这项工作中，我们证明了一个带有远程磺酸基团的单一阴离子联吡啶配体能够使一系列常见的含胺芳香族分子在芳烃偏位上选择性地催化硼化反应。我们认为，这种选择性是底物和催化剂之间关键的氢键作用的结果。这种偏选择性的硼化反应的范围在由苯甲胺、苯乙胺和苯丙胺衍生的酰胺上得到了证明，这些胺类化合物在许多应用中都有很大的用途。
Selective functionalization at the meta position of arenes remains a significant challenge. In this work, we demonstrate that a single anionic bipyridine ligand bearing a remote sulfonate group enables selective iridium‐catalyzed borylation of a range of common amine‐containing aromatic molecules at the arene meta position. We propose that this selectivity is the result of a key hydrogen bonding interaction between the substrate and catalyst. The scope of this meta‐selective borylation is demonstrated on amides derived from benzylamines, phenethylamines and phenylpropylamines; amine‐containing building blocks of great utility in many applications.
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