Das Dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]phosphol‐System: ein neuartiger Baustein für stark lumineszierende π‐konjugierte Materialien

Das Dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]phosphol‐System: ein neuartiger Baustein für stark lumineszierende π‐konjugierte Materialien
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Das Dithieno[3,2-b:2′,3′-d]磷酰基系统:ein neuartiger Baustein für stark lumineszierende π-konjugierte Materialien

DOI:
10.1002/ange.200461301
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发表时间:
2004
期刊:
影响因子:
--
通讯作者:
Bastian Wirges
Bastian Wirges
中科院分区:
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文献类型:
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作者:
T. Baumgartner;T. Neumann;Bastian Wirges

文献摘要

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Der Einbau von Phosphorzentren in Polymermaterialien [1] ermöglicht wegen der vielseitigen Reaktivität und der elektronischen Eigenschaften von Phosphor die Entwicklung neuartiger Materialien mit vielversprechenden,ungewöhnlichen Eigenschaften.人们对磷的研究非常感兴趣,因为具有噻吩和吡咯结构的材料在分子电子学中非常重要。[2]因此,噻吩类材料在电子器件、光伏电池、有机物或聚合物发光二极管(OLED bzw. PLED),聚合物传感器或基于TFT的Flachbildschirmen。[3]在Hinblick中,在分子电子学中的高质量Anwendungen是HOMO-LUMO-Abstand,这在一般情况下是材料的光学特性的明显影响。[4]Die Möglichkeit zur Feinabstimmung der elektronischen Struktur des π-konjugierten Systems ist daher für das Erreichen der benötigten Materialeigenschaften sehr wünschenswert. Rupau und Mitarbeitern gelang es kürzlich,auf Basis von 1(siehe Schema 1)die vorteiletten elektronischen Eigenschaften von Phospholbausteinen in ausgedehnten thiophenhaltigen π-konjugierten Systemen eindrucksvoll zu demonstrieren. [1e[5]磷原子的金字塔结构可以自由地与π-系统相互作用,并可以在π-系统中自由移动。感兴趣的人可以通过在磷酸盐中心的一个修饰来制作艺术品。B。氧化或复合,从n型(电子受体)转化为p型(电子受体)转化为韦尔登。[1e,5] Zwar legen es diese vielversprechenden Eigenschaften und jüngere Rechnungen auf theoretischer Basis [6] nahe,Phospholbausteine in Polymere einzubauen,bis heute gibt es jedoglich drei Beispiele für phospholhaltige Makromoleküle. [1e[7]我们研究了中性二噻吩并[3,2-B:2 ',3'-d]磷酰体系[8]的合成和光电特性以及聚苯乙烯基二噻吩并磷酰聚合物的合成。Das二噻吩并[3,2-B:2 ',3'-d]磷酰2(方案1)
Der Einbau von Phosphorzentren in Polymermaterialien [1] ermöglicht wegen der vielseitigen Reaktivität und der elektronischen Eigenschaften von Phosphor die Entwicklung neuartiger Materialien mit vielversprechenden, ungewöhnlichen Eigenschaften. Besonders interessant ist hier die Untersuchung von Phosphol, denn Materialien mit den strukturverwandten Thiophen-und Pyrrolbausteinen sind bereits sehr gut in der molekularen Elektronik etabliert.[2] So zeigen thiophenhaltige Materialien ein signifikantes Potenzial für Anwendungen in elektronischen Bauteilen, zB in Photovoltaikzellen, organischen oder polymerbasierten Licht emittierenden Dioden (OLEDs bzw. PLEDs), polymeren Sensoren oder Flachbildschirmen auf TFT-Basis.[3] Essenziell im Hinblick auf mögliche Anwendungen in der molekularen Elektronik ist der HOMO-LUMO-Abstand, da dieser im Allgemeinen die optischen Eigenschaften der Materialien stark beeinflusst.[4] Die Möglichkeit zur Feinabstimmung der elektronischen Struktur des π-konjugierten Systems ist daher für das Erreichen der benötigten Materialeigenschaften sehr wünschenswert. RØau und Mitarbeitern gelang es kürzlich, auf Basis von 1 (siehe Schema 1) die vorteilhaften elektronischen Eigenschaften von Phospholbausteinen in ausgedehnten thiophenhaltigen π-konjugierten Systemen eindrucksvoll zu demonstrieren.[1e, 5] Wegen der Pyramidalisierung des Phosphoratoms wechselwirkt sein freies Elektronenpaar schwächer mit dem konjugierten π-System und kann daher lediglich n-dotierend auf das π-System wirken. Interessanterweise kann die Art der Dotierung durch einfache Modifikationen am Phosphorzentrum, z. B. Oxidation oder Komplexierung, sehr bequem vom n-Typ (Elektronendonor) zum p-Typ (Elektronenacceptor) invertiert werden.[1e, 5] Zwar legen es diese vielversprechenden Eigenschaften und jüngere Rechnungen auf theoretischer Basis [6] nahe, Phospholbausteine in Polymere einzubauen, bis heute gibt es jedoch lediglich drei Beispiele für phospholhaltige Makromoleküle.[1e, 7]Wir berichten nun über die Synthese und die optoelektronischen Eigenschaften eines neuartigen Dithieno [3, 2-b: 2’, 3’-d] phosphol-Systems [8] und die Synthese eines wohldefinierten Polymers auf Dithienophospholbasis mit Polystyrolrückgrat. Das Dithieno [3, 2-b: 2’, 3’-d] phosphol 2 (Schema 1)