Synthesis of (-)-dysiherbaine.

Synthesis of (-)-dysiherbaine.
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(-)-dysiherbaine 的合成。

DOI:
10.1021/ol991393d
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发表时间:
2000
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
Hawryluk,NA
Hawryluk,NA
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Snider,BB;Hawryluk,NA

文献摘要

被引文献

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(-)-dysiherbaine的第一个合成已经使用环氧化物上的氨基甲酸酯阴离子和仲甲磺酸酯上的醇盐的分子内SN 2取代来完成,以有效地从木糖立体特异性地构建双环骨架。已经开发出一种通用序列来引入烯丙基并将其转化为丙氨酸侧链,这对于构建dysiherbaine类似物应该是有用的。
The first synthesis of (−)-dysiherbaine has been accomplished using intramolecular SN2 substitutions of a carbamate anion on an epoxide and an alkoxide on a secondary mesylate to efficiently construct the bicyclic skeleton stereospecifically from xylose. A general sequence has been developed to introduce an allyl group and convert it to the alanine side chain that should be useful for the construction of dysiherbaine analogues.