Squaramide-catalyzed enantioselective Michael addition of masked acyl cyanides to substituted enones.
Squaramide-catalyzed enantioselective Michael addition of masked acyl cyanides to substituted enones.
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DOI：
10.1021/ja409012q
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发表时间：
2013-10-30
影响因子：
15
通讯作者：
Rawal VH
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yang KS;Nibbs AE;Türkmen YE;Rawal VH
掩蔽的酰基氰（MAC）试剂被证明是有效的极化合成子，用于对取代的烯酮进行对映选择性迈克尔加成。该反应在手性方酰胺催化下进行，以高产率（90-99%）和优异的对映选择性（85-98%）得到加合物。将加成产物暴露以产生二氰基醇，其在用各种亲核试剂处理后提供γ-酮酸、酯和酰胺。使用这种聚合的合成子，使对映体富集形式的异戊二烯化苯酚（+）-fornicin C的第一次全合成成为可能。
Masked acyl cyanide (MAC) reagents are shown to be effective umpolung synthons for enantioselective Michael addition to substituted enones. The reactions are catalyzed by chiral squaramides and afford adducts in high yields (90–99%) and with excellent enantioselectivities (85–98%). The addition products are unmasked to produce dicyanohydrins that, upon treatment with a variety of nucleophiles, provide γ-keto acids, esters, and amides. The use of this umpolung synthon has enabled, in enantiomerically enriched form, the first total synthesis of the prenylated phenol (+)-fornicin C.
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