Aromatic Cope rearrangements.
Aromatic Cope rearrangements.
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DOI：
10.1039/d1ob00094b
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发表时间：
2021-03-21
影响因子：
3.2
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中科院分区：
文献类型：
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作者：
本文综述的是芳族科普重排，其中1，5-二烯的一个（或两个）烯烃是更大芳族体系的一部分的科普重排。虽然1，5-二烯的科普重排在化学合成中具有广泛的用途、变化和应用，但芳香族科普重排相对而言还没有。这篇综述总结了1956年以来关于这一主题的40篇论文，分为以下几个部分：（1）引言，包括芳香族科普重排的动力学和热力学挑战，以及（2）关键底物特征，其中有四种一般类型（i）α-烯丙基-α-芳基丙二酸酯（和相关底物），（ii）1-芳基-2-乙烯基环丙烷，和（iii）阴离子加速的芳族氧-Cope底物，和（iv）同步芳香性的概念。最后，我们希望这篇评论将引起人们对芳烃功能化的潜在价值的关注，值得进一步研究和开发。本文综述了自1956年以来有关芳香科普重排反应的40余篇文献，并指出了该反应在合成中进一步研究、开发和应用的必要性。
Reviewed herein is the aromatic Cope rearrangement, a Cope rearrangement where one (or both) of the alkenes of the 1,5-diene are part of a greater aromatic system. While the Cope rearrangement of 1,5-dienes has seen wide utility, variation, and application in chemical synthesis, the aromatic Cope rearrangement, comparatively, has not. This review summarizes the ~40 papers dating back to 1956 on this topic and is divided into the following sections: (1) introduction, including kinetic and thermodynamic challenges of the aromatic Cope rearrangement, and (2) key substrate features, which there are four general types (i) α-allyl-α-aryl malonates (and related substrates), (ii) 1-aryl-2-vinylcyclopropanes, and (iii) anion-accelerated aromatic oxy-Cope substrates, and (iv) the concept of synchronized aromaticity. Ultimately, we hope this review will draw attention to a potentially valuable transformation for arene functionalization that warrants further studies and development. This review summarizes the ~40 papers dating back to 1956 on the aromatic Cope rearrangement, and highlights the need for further studies, development, and applications of this transformation in synthesis.
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