Conformational Differentiation of α-Cyanohydroxycinnamic Acid Isomers: A Raman Spectroscopic Study.
Conformational Differentiation of α-Cyanohydroxycinnamic Acid Isomers: A Raman Spectroscopic Study.
复制标题
DOI：
10.1002/jrs.5209
复制
发表时间：
2017-10
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Desamero RZB
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Vedad J;Domaradzki ME;Mojica EE;Chang EJ;Profit AA;Desamero RZB
用拉曼光谱对α-氰基-羟基肉桂酸（CHCA4）和α-氰基-3-羟基肉桂酸（CHCA3）这两个α-氰基-羟基肉桂酸的位置异构体进行了表征。我们分析了所收集的拉曼光谱位移的含义，并通过其他光谱技术进行了验证，从而得出了CHCA3和CHCA4的合理三维结构。通过系统分析各CHCA异构体中官能团相互作用的取向和类型，确定了这些基团的位置。我们确定了羧基部分是否形成二聚体连接，并确定了环-环π-堆积相互作用的存在。我们还评估了-CN和-OH基团之间氢键的性质。然后将结果综合起来，为每种化合物建立了合理的三维结构模型。数据显示CHCA4的结构与已发表的x射线晶体结构相匹配。然后，我们将相同的光谱分析应用于CHCA3，以揭示其合理的三维结构。揭示的结构细节可能解释了两个α-氰基羟基肉桂酸位置异构体的功能特性。
Two α-cyanohydroxycinnamic acid positional isomers, α-cyano-4-hydroxycinnamic acid (CHCA4) and α-cyano-3-hydroxycinnamic acid (CHCA3), were characterized using Raman spectroscopy. We analyzed the implications of the collected Raman spectral shifts, and verified them through other spectroscopic techniques, to arrive at plausible three dimensional structures of CHCA3 and CHCA4. The positions of these groups were mapped by systematically analyzing the orientation and type of interactions functional groups make in each CHCA isomer. We determined whether or not the carboxylic moieties are forming dimeric links and ascertained the existence of ring-ring π-stacking interactions. We also assessed the nature of the hydrogen bonding between –CN and –OH groups. The results were then taken together to model plausible three dimensional structures for each compound. The data revealed a structure for CHCA4 that matches the published x-ray crystallographic structure. We then applied the same spectral analysis to CHCA3 to reveal its plausible three dimensional structure. The structural details revealed may account for the functional properties of the two α-cyanohydroxycinnamic acid positional isomers.
登录
查看更多内容
影响因子：
1.8
作者：
Horneffer, V;Dreisewerd, K;Strupat, K
通讯作者：
Strupat, K
影响因子：
3.3
作者：
Kajiya, Daisuke;Saitow, Ken-ichi
通讯作者：
Saitow, Ken-ichi
DOI：
10.1016/j.saa.2008.03.015
发表时间：
2008-12-01
影响因子：
4.4
作者：
Klaeboe, Peter;Skattebol, Lars
通讯作者：
Skattebol, Lars
影响因子：
15
作者：
MORTIMER, FS;BLODGETT, RB;DANIELS, F
通讯作者：
DANIELS, F
影响因子：
3.9
作者：
Profit, Adam A.;Vedad, Jayson;Desamero, Rue Z. B.
通讯作者：
Desamero, Rue Z. B.