Redox-triggered C-C coupling of alcohols and vinyl epoxides: diastereo- and enantioselective formation of all-carbon quaternary centers via tert-(hydroxy)-prenylation.
Redox-triggered C-C coupling of alcohols and vinyl epoxides: diastereo- and enantioselective formation of all-carbon quaternary centers via tert-(hydroxy)-prenylation.
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DOI：
10.1021/ja504625m
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发表时间：
2014-06-25
影响因子：
15
通讯作者：
Krische, Michael J.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Feng, Jiajie;Garza, Victoria J.;Krische, Michael J.
铱催化的伯醇氧化触发氧化异戊二烯的还原性C-O键裂解，形成醛-烯丙基锂对，结合形成叔（羟基）-戊烯酰化产物，这是在bbb2000萜类天然产物中发现的基序。Curtin-Hammett效应被用来在全碳四元中心的形成过程中加强高水平的反非映对和对映选择性。目前氧化还原引发的羰基加成发生在没有化学计量副产物、预金属试剂和离散醇制醛氧化还原操作的情况下。
Iridium catalyzed primary alcohol oxidation triggers reductive C–O bond cleavage of isoprene oxide to form aldehyde-allyliridium pairs that combine to form products of tert-(hydroxy)-prenylation, a motif found in >2000 terpenoid natural products. Curtin–Hammett effects are exploited to enforce high levels of anti-diastereo- and enantioselectivity in the formation of an all-carbon quaternary center. The present redox-triggered carbonyl additions occur in the absence of stoichiometric byproducts, premetalated reagents, and discrete alcohol-to-aldehyde redox manipulations.
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