Synthesis and Spectroscopic Correlation of the Diastereoisomers of 2,3-Dihydroxy-2,6,8-trimethyldeca-(4Z, 6E)-dienoic Acid: Implications for the Structures of Papuamides A-D and Mirabamides A-D.
Synthesis and Spectroscopic Correlation of the Diastereoisomers of 2,3-Dihydroxy-2,6,8-trimethyldeca-(4Z, 6E)-dienoic Acid: Implications for the Structures of Papuamides A-D and Mirabamides A-D.
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DOI：
10.1016/j.tetasy.2008.09.031
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发表时间：
2008-11-17
影响因子：
--
通讯作者：
Lipton, Mark A.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Ramamoorthy, Gurusankar;Acevedo, Cristina M.;Alvira, Edgardo;Lipton, Mark A.
在环状缩肽天然产物papuamides A-D和mirabamides A-D中发现的2，3-二羟基-2，6，8-三甲基癸-（4 Z，6 E）-二烯酸（Dhtda）残基的所有4种非对映异构体的可能性都是使用2，4-二甲基己-2-烯基-三苯基溴化鏻的两种对映异构体与乙基-3-甲酰基-2-甲基-1，2，3，4-四种非对映异构体的Z-选择性Wittig反应立体选择性合成的，4-二氧杂螺[4，4]壬烷-2-甲酸酯。为了阐明Dhtda的构型，将合成异构体的1H-和13 C-NMR光谱与天然残留物的1H-和13 C-NMR光谱进行比较。基于该比较，建议Dhtda残基中存在的非对映异构体的可能构型是papuamides和mirabimides中的（2 R，3S，8 S）或（2S，3R，8 S）。
All 4 diastereomeric possibilities for the 2,3-dihydroxy-2,6,8-trimethyldeca-(4Z,6E)-dienoic acid (Dhtda) residue, found in the cyclic depsipeptide natural products papuamides A-D and mirabamides A-D, were stereoselectively synthesized using a Z-selective Wittig reaction of both enantiomers of 2,4-dimethylhex-2-enyl-triphenylphosphonium bromide with all four diastereoisomers of ethyl-3-formyl-2-methyl-1,4-dioxaspiro[4,4]nonane-2-carboxylate. To elucidate the configuration of Dhtda, the 1H- and 13C-NMR spectra of the synthetic isomers were compared to those of the natural residue. On the basis of that comparison, it is suggested that the likely configuration of the diastereomer present in Dhtda residue is either (2R,3S,8S) or (2S,3R,8S) in the papuamides and mirabimides.
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影响因子：
1.8
作者：
BLANCHETTE, MA;CHOY, W;SAKAI, T
通讯作者：
SAKAI, T
DOI：
10.1039/p19910000667
发表时间：
1991-04-01
期刊：
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY-PERKIN TRANSACTIONS 1
影响因子：
--
作者：
LEY, SV;ARMSTRONG, A;WOODS, M
通讯作者：
WOODS, M
影响因子：
2.7
作者：
Durieux-Smith, A.;Fitzpatrick, E.;Whittingham, J.
通讯作者：
Whittingham, J.
影响因子：
15
作者：
Ford, PW;Gustafson, KR;Boyd, MR
通讯作者：
Boyd, MR
影响因子：
3.6
作者：
Crich, D;Hao, XL
通讯作者：
Hao, XL