Total synthesis of (+)-SCH 351448.

Total synthesis of (+)-SCH 351448.
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( )-SCH 351448 的全合成。

DOI:
10.1021/ol201863b
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发表时间:
2011
期刊:
影响因子:
5.2
通讯作者:
Panek,JamesS
Panek,JamesS
中科院分区:
化学1区
文献类型:
--
作者:
Zhu,Kaicheng;Panek,JamesS

文献摘要

参考文献

被引文献

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描述了 (+)-SCH 351448 (1)(aC2-对称大二内酯的单钠盐)的收敛合成。我们的方法基于与手性烯丙基硅烷(抗 5c)的 [4 + 2] 成环来组装吡喃亚基。同二聚化以逐步方式进行;在 C29' 处进行初始酯化,然后在 C29 处进行大环化,得到所需的大二内酯。
A convergent synthesis of (+)-SCH 351448 (1), a monosodium salt of aC2-symmetric macrodiolide, is described. Our approach is based on a [4 + 2] annulation with a chiral allyl silane (anti-5c) to assemble the pyran subunits. Homodimerization was carried out in a stepwise fashion; initial esterification at C29′ followed by macrocyclization at C29 afforded the desired macrodiolide.
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