Olefin-Dihydroxylierung mit Nitroarenen als Photosensibilisatoren
Olefin-Dihydroxylierung mit Nitroarenen als Photosensibilisatoren
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带有硝基芳烃的烯烃二羟基光敏剂
DOI：
10.1002/ange.202214508
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发表时间：
2023
影响因子：
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通讯作者：
Hampton C
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Hampton C
Vicinale Diole sind 存在于自然环境和合成分子中，并且是有机合成中的 Zwischenprodukte。阿尔肯斯的二羟基化是一种有效的策略，它是一种衍生的策略，它是由 Rohstoffen 实施的机器人。四氧化锇是一种有效的转化方法，可以解决毒害问题和限制问题，并限制 Diole 的危险。在这本出版物中，我们发表了有关烯烃二羟基化的机械策略，并介绍了硝基芳香族化合物的光敏化技术。 Durch violetter LED-Besttrahlung der Reaktionsmischung geschieht eine [3+2]-Photocycloaddition zwischen Alken 和 Nitroaromat，die zu einem stable 1,3,2-Dioxazolidinintermediat führt。 Diese Intermediate können anschließend zu den gewünschten Diolen reduziert werden。请注意，Reagenzien welche als Wasserstoffsurrogat dienen。
Vicinale Diole sind in vielen natürlichen und synthetischen Molekülen zu finden, und ebenso wertvolle Zwischenprodukte in der organischen Synthese. Die Dihydroxylierung eines Alkens ist eine effektive Strategie um Zugang zu diesen Derivaten zu verschaffen, da es ein breites Angebot von ungesättigten Rohstoffen gibt. Osmiumtetroxid ist eines der am häufigsten verwendeten Reagenzien für diese Transformation, doch die hohe Toxizität und hohen Kosten sind nach wie vor problematisch und limitieren die verbreitete Annahme dieser Methode für die Herstellung vicinaler Diole. In dieser Publikation stellen wir eine mechanistisch einzigartige Strategie für Dihydroxylierung von Olefinen vor, welche durch die Verwendung von Nitroaromaten als Photosensibilisatoren ermöglicht wird. Durch violetter LED‐Bestrahlung der Reaktionsmischung geschieht eine [3+2]‐Photocycloaddition zwischen Alken und Nitroaromat, die zu einem stabilen 1,3,2‐Dioxazolidinintermediat führt. Diese Intermediate können anschließend zu den gewünschten Diolen reduziert werden. Verwendet werden einfach zu handhabende Reagenzien welche als Wasserstoffsurrogat dienen.