PREPARATION OF 2-SULFONYL-1,2,3-TRIAZOLES BY BASE-PROMOTED 1,2-REARRANGEMENT OF A SULFONYL GROUP
PREPARATION OF 2-SULFONYL-1,2,3-TRIAZOLES BY BASE-PROMOTED 1,2-REARRANGEMENT OF A SULFONYL GROUP
复制标题
DOI：
10.3987/com-09-s(s)44
复制
发表时间：
2010-01-01
期刊：
影响因子：
0.6
通讯作者：
Murakami, Masahiro
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yamauchi, Motoshi;Miura, Tomoya;Murakami, Masahiro
在乙腈中用催化量的4-二甲氨基吡啶（DMAP）处理1-磺酰基-1，2，3-三唑时，磺酰基发生1，2-重排，得到1-磺酰基-和2-磺酰基衍生物的平衡混合物，后者占相当大的优势。随后对混合物进行酸处理，导致1-磺酰基衍生物的选择性水解，从而以良好的总产率分离出纯形式的2-磺酰基-1，2，3-三唑。
1,2-Rearrangement of a sulfonyl group occurs on treatment of 1-sulfony1-1,2,3-triazoles with a catalytic amount of 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in acetonitrile to give an equilibrium mixture of 1-sulfonyl- and 2-sulfonyl derivatives, with considerable predominance of the latter. Subsequent acidic treatment of the mixture caused selective hydrolysis of the 1-sulfonyl derivative, which led to the isolation of the 2-sulfony1-1,2,3-triazole in good total yield in a pure form.