An Alternative Pathway to Leukotriene B4 Enantiomers Involving a 1,8-Diol-Forming Reaction of an Algal Oxylipin.
An Alternative Pathway to Leukotriene B4 Enantiomers Involving a 1,8-Diol-Forming Reaction of an Algal Oxylipin.
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涉及藻类 Oxylipin 的 1,8-二醇形成反应的白三烯 B4 对映体的替代途径。
DOI：
10.1021/acs.orglett.9b01554
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发表时间：
2019
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
Pohnert G.
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Jagusch H.;Werner M.;Okuno T.;Yokomizo T.;Werz O.;Pohnert G.
氧化脂质在哺乳动物中起到组织激素的作用。这些氧脂素中一类重要的物质是免疫调节白三烯 (LT)。除了哺乳动物之外，海藻还产生生物活性氧脂质，包括 LT。新型酸不稳定氧脂素（5R,8S）-二羟基二十碳四烯酸，来自食用藻Gracilaria vermiculophyllar，通过1,8-二醇形成机制排列成炎症性LTB4对映体，对LTB4受体1表现出对映体特异性效力。这种产生众所周知的白三烯的替代途径可以解释消费Gracilaria后的食物中毒。
Oxidized lipids function as tissue hormones in mammals. An important class of these oxylipins are the immunomodulatory leukotrienes (LTs). Besides mammals, marine algae produce bioactive oxylipins, including LTs. The novel acid-labile oxylipin, (5R,8S)-dihydroxy eicosatetraenoic acid, from the edible algaGracilaria vermiculophyllarearranges via a 1,8-diol-forming mechanism to inflammatory LTB4enantiomers that exhibit an enantio-specific potency toward LTB4receptor 1. This alternative pathway to a well-known leukotriene may explain food poisoning afterGracilariaconsumption.