Regiodivergent Chlorine Atom-transfer Ring-opening Reaction of Trichloromethylcyclopropanes
Regiodivergent Chlorine Atom-transfer Ring-opening Reaction of Trichloromethylcyclopropanes
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三氯甲基环丙烷的区域分散氯原子转移开环反应
DOI：
10.1002/ejoc.201700567
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发表时间：
2017
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
Okiko Miyata and Masafumi Ueda
中科院分区：
文献类型：
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作者：
Nobuyoshi Doi;Norihiko Takeda;Okiko Miyata and Masafumi Ueda
发展了一个涉及三氯甲基环丙烷开环的区域发散氯原子转移反应。三氯甲基环丙烷与ZnMe 2反应，通过氯离子介导的原子转移开环反应，得到了高立体选择性的β-氯-α-二氯乙烯基酯。相比之下，使用CuCl通过氯自由基介导的原子转移开环反应得到α-氯-β-二氯乙烯基酯。
A regiodivergent chlorine‐atom‐transfer reaction involving the ring‐opening of trichloromethylcyclopropanes was developed. Treatment of a trichloromethylcyclopropane with ZnMe2provided the β‐chloro‐α‐dichlorovinyl ester with high stereoselectivity through a chloride‐anion‐mediated atom‐transfer ring‐opening reaction. In contrast, the use of CuCl afforded the α‐chloro‐β‐dichlorovinyl ester by a chlorine‐radical‐mediated atom‐transfer ring‐opening reaction.