Catalytic Enantioselective Synthesis of Guvacine Derivatives through [4 + 2] Annulations of Imines with α-Methylallenoates.
Catalytic Enantioselective Synthesis of Guvacine Derivatives through [4 + 2] Annulations of Imines with α-Methylallenoates.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.8b02489
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发表时间：
2018-10-05
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Kwon O
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Xu Q;Dupper NJ;Smaligo AJ;Fan YC;Cai L;Wang Z;Langenbacher AD;Chen JN;Kwon O
对手性[2.2.1]双环膦（hyphos催化剂）已被应用于α-烷基烯丙酸酯和亚胺之间的反应，生成guvacine衍生物。这些hyphos催化剂由反式-4-羟基脯氨酸组装而成，具有合成的模块化性质，允许外环P和N取代基的变化。其中外显子-（对茴香基）- hyphos对α-甲基丙烯酸乙酯与亚胺之间的[4 + 2]环最有效。通过这种方法，(R)-萘醌被确定为细胞胆固醇水平降低的原因。
P-Chiral [2.2.1] bicyclic phosphines (HypPhos catalysts) have been applied to reactions between α-alkylallenoates and imines, producing guvacine derivatives. These HypPhos catalysts were assembled from trans-4-hydroxyproline, with the modular nature of the synthesis allowing variations of the exocyclic P and N substituents. Among them, exo-(p-anisyl)-HypPhos was most efficacious for [4 + 2] annulations between ethyl α-methylallenoate and imines. Through this method, (R)-aplexone was identified as being responsible for the decrease in the cellular levels of cholesterol.
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