Total Synthesis and Biological Evaluation of the Potent HIV Latency-Reversing Agent Ansellone A and its Analogues
Total Synthesis and Biological Evaluation of the Potent HIV Latency-Reversing Agent Ansellone A and its Analogues
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强效HIV潜伏期逆转剂Ansellone A及其类似物的全合成及生物学评价
DOI：
10.1021/acs.orglett.1c00151
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发表时间：
2021
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
and Mitsuhiro Arisawa*
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Mizushi Yanagihara;Kenichi Murai*;Naoki Kishimoto;Towa Abe;Shogo Misumi;and Mitsuhiro Arisawa*
报道了人类免疫缺陷病毒潜伏期反转剂海洋七萜烯A(1)及其类似物的全合成和生物活性。这条合成路线成功的关键是通过策略性地使用TFO基团稳定不稳定的叔烯丙醇来实现Prins环化反应。合成孔径雷达研究发现，酒精类似物表现出比1，2，4，6，6，6，6，6，6-二苯基-1，4，4，6-三甲基-4-甲氧基-1，2，4，4，6，6，6，6，5，5，6，6，6，6，6，5，6，6，6，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，5，4，4，5，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，4，5
The total synthesis and biological evaluation of the marine sesterterpenoid ansellone A (1), an HIV latency-reversing agent, and its analogues are reported. The key to the success of this synthetic route is a Prins cyclization reaction enabled by the strategic use of the TfO group for stabilization of the acid-labile tertiary allylic alcohol. The SAR study found the alcohol analogue to exhibit more potent activity than1.