A tandem non-aldol aldol Mukaiyama aldol reaction.
A tandem non-aldol aldol Mukaiyama aldol reaction.
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串联非羟醛羟醛向山羟醛反应。
DOI：
10.1021/ol0358760
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发表时间：
2003
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
vandenHeuvel,Alexandra
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Jung,MichaelE;vandenHeuvel,Alexandra
介绍了一种新的一锅串联羟醛缩合法，其中仲环氧硅醚以良好的产率转化为1，5-双硅氧基-3-烷酮。因此，环氧硅醚8与TBSOTf和碱处理，通过非羟醛羟醛重排得到硅烯醇醚9，苯甲醛和TBSOTf加成得到酮10，顺式选择性为4：1。对大多数醛的非对映选择性变为反式偏好。这种反选择性与正常的费尔金-安偏好相反;也就是说，即使是反费尔金-安，1，5-反异构体也占优势。
A new one-pot tandem aldol process is described in which a secondary epoxy silyl ether is converted into the 1,5-bis-silyloxy-3-alkanone in good yield. Thus, treatment of the epoxy silyl ether8with TBSOTf and base affords the silyl enol ether9via non-aldol aldol rearrangement and addition of benzaldehyde and TBSOTf gives the ketone10with 4:1 syn selectivity. The diastereoselectivity changes to an anti preference for most aldehydes. This anti selectivity overwhelms the normal Felkin−Ahn preference; namely, the 1,5-anti isomer predominates even when it is anti-Felkin−Ahn.
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影响因子：
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DOI：
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2002-05
期刊：
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