Using molecular dynamics simulations to identify the key factors responsible for chiral recognition by an amino acid-based molecular micelle
Using molecular dynamics simulations to identify the key factors responsible for chiral recognition by an amino acid-based molecular micelle
复制标题
使用分子动力学模拟来确定氨基酸分子胶束手性识别的关键因素
DOI：
10.1080/01932691.2018.1479267
复制
发表时间：
2018
影响因子：
2.2
通讯作者：
Fang, Yayin
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Morris, Kevin F.;Billiot, Eugene J.;Billiot, Fereshteh H.;Ingle, Jordan A.;Krause, Kevin B.;Lewis, Corbin R.;Lipkowitz, Kenny B.;Southerland, William M.;Fang, Yayin
采用分子动力学（MD）模拟方法研究了6种手性化合物与聚十一烷基-（L）-亮氨酸-亮氨酸钠（sodium undecyl-（L）-leucine-leucine）或聚（SULL）氨基酸分子胶束（MM）的结合。研究的MM用作毛细管电泳中的手性选择剂。该项目的目标是表征这些分离中的手性识别机制，并转向预测模型，以确定给定分离的最佳氨基酸基MM。聚（SULL）被发现含有六个结合位点的手性化合物可以插入。四个网站有相似的大小，形状和静电性能。将阿普洛尔、普萘洛尔、1，1 ′-联-2-萘-2，2 ′-磷酸氢二酯、1，1 ′-联-2-萘酚、氯噻酮或劳拉西泮的对映体分别对接到每个结合口袋中，并对所得分子间复合物进行MD模拟。溶剂可及表面积计算表明，化合物优先与结合位点相关联，在那里它们渗透到MM核中并屏蔽它们的非极性原子免受溶剂的影响。此外，对于六种化合物中的五种，具有最有利的MM缔合自由能的对映体也经历了与MM的最有利的分子间氢键相互作用。这一结果表明，立体选择性分子间氢键在使用基于氨基酸的手性分离中的手性鉴别中起着重要作用。
Molecular dynamics (MD) simulations were used to investigate the binding of six chiral compounds to the amino acid-based molecular micelle (MM) poly-(sodium undecyl-(L)-leucine-leucine) or poly(SULL). The MM investigated is used as a chiral selector in capillary electrophoresis. The project goal was to characterize the chiral recognition mechanism in these separations and to move toward predictive models to identify the best amino acid-based MM for a given separation. Poly(SULL) was found to contain six binding sites into which chiral compounds could insert. Four sites had similar sizes, shapes, and electrostatic properties. Enantiomers of alprenolol, propranolol, 1,1′-bi-2-naphthyl-2,2′-diyl hydrogen phosphate, 1,1′-bi-2-naphthol, chlorthalidone, or lorazepam were separately docked into each binding pocket and MD simulations with the resulting intermolecular complexes were performed. Solvent-accessible surface area calculations showed the compounds preferentially associated with binding sites where they penetrated into the MM core and shielded their non-polar atoms from solvent. Furthermore, with five of the six compounds the enantiomer with the most favorable free energy of MM association also experienced the most favorable intermolecular hydrogen bonding interactions with the MM. This result suggests that stereoselective intermolecular hydrogen bonds play an important role in chiral discrimination in separations using amino acid-based MMs.GRAPHICAL ABSTRACT
登录
查看更多内容
单体和聚合物手性表面活性剂作为手性分离的伪固定相
影响因子：
2.9
作者：
S. Shamsi;I. Warner
通讯作者：
I. Warner
通过核磁共振波谱和分子动力学模拟研究手性分子胶束。
DOI：
10.4236/ojpc.2012.24032
发表时间：
2012
期刊：
Open journal of physical chemistry
影响因子：
--
作者：
Morris,KevinF;Billiot,EugeneJ;Billiot,FereshtehH;Lipkowitz,KennyB;Southerland,WilliamM;Fang,Yayin
通讯作者：
Fang,Yayin
1,1-联萘-2,2-二基磷酸氢盐与手性分子胶束结合的核磁共振表征
影响因子：
2
作者：
Stephanie Kingsbury;Curtis J. Ducommun;Bryan M. Zahakaylo;Elizabeth H. Dickinson;K. Morris
通讯作者：
K. Morris
胶束聚合物、聚合物表面活性剂和树枝状聚合物作为胶束电动色谱中的伪固定相
DOI：
--
发表时间：
1997
期刊：
影响因子：
--
作者：
C. Palmer
通讯作者：
C. Palmer
两种二肽分子胶束的分子动力学模拟研究：氨基酸顺序的影响。
DOI：
10.4236/ojpc.2013.31004
发表时间：
2013
期刊：
Open journal of physical chemistry
影响因子：
--
作者：
Morris,KevinF;Billiot,EugeneJ;Billiot,FereshtehH;Lipkowitz,KennyB;Southerland,WilliamM;Fang,Yayin
通讯作者：
Fang,Yayin