Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Asymmetric Synthesis of N-Aryl-cis-aziridine Carboxylate Esters.
Chiral Brønsted Acid-Catalyzed Asymmetric Synthesis of N-Aryl-cis-aziridine Carboxylate Esters.
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DOI：
10.1002/anie.201611990
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发表时间：
2017-05-02
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
Thurston SM
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Bew SP;Liddle J;Hughes DL;Pesce P;Thurston SM
我们报道了一个多组分的不对称布朗斯台德酸催化的氮杂-达尔西反应，该反应不限于特定的芳香醛或杂环醛。重氮基乙酸烷基酯和对于高ee重要的邻叔丁氧基苯胺的重氮化，我们优化的反应（即溶剂、温度和催化剂研究）提供了优异的产率（61- 98%）和大多数> 90%的光学活性顺式氮杂环丙烷。（+）-氯霉素由市售起始物料经4步生成。初步机制概述。
We report a multi‐component asymmetric Brønsted acid‐catalyzed aza‐Darzens reaction which is not limited to specific aromatic or heterocyclic aldehydes. Incorporating alkyl diazoacetates and, important for high ee's, ortho‐tert‐butoxyaniline our optimized reaction (i.e. solvent, temperature and catalyst study) affords excellent yields (61–98 %) and mostly >90 % optically active cis‐aziridines. (+)‐Chloramphenicol was generated in 4 steps from commercial starting materials. A tentative mechanism is outlined.
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影响因子：
15
作者：
Hong, Xin;Kucuk, Hatice Baspinar;Houk, K. N.
通讯作者：
Houk, K. N.
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作者：
Bew, Sean P.;Carrington, Rachel;Pesce, Paolo
通讯作者：
Pesce, Paolo
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通讯作者：
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Wulff, William D.
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