A new fluorescent chemosensor for fluoride anion based on a pyrrole-isoxazole derivative.
A new fluorescent chemosensor for fluoride anion based on a pyrrole-isoxazole derivative.
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DOI：
10.3762/bjoc.7.8
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发表时间：
2011-01-12
影响因子：
2.7
通讯作者：
Trofimov BA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yang Z;Zhang K;Gong F;Li S;Chen J;Ma JS;Sobenina LN;Mikhaleva AI;Yang G;Trofimov BA
含有极化NH片段的分子作为阴离子结合基序被广泛用作非质子溶剂中的识别和传感目的的受体。我们在这里提出了一个新的受体的例子，3-氨基-5-（4，5，6，7-四氢-1H-吲哚-2-基）异恶唑-4-甲酰胺（受体1），它包含吡咯，酰胺和氨基亚基。这种受体在加入F−后显示出其紫外-可见吸收和荧光发射光谱的变化，从而导致对其他阴离子（如CH 3CN中的Cl−、Br−、I−、HSO 4 −、H2 PO 4 −和AcO−）的氟化物检测具有高度选择性。1H NMR滴定、含时密度泛函理论（TDDFT）计算和其他实验证实了传感过程是由受体1中吡咯-NH的去质子化引起的。
Molecules containing polarized NH fragments that behave as anion-binding motifs are widely used as receptors for recognition and sensing purposes in aprotic solvents. We present here a new example of a receptor, 3-amino-5-(4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)isoxazole-4-carboxamide (receptor 1), which contains pyrrole, amide and amino subunits. This receptor shows both changes in its UV–vis absorption and fluorescence emission spectra upon the addition of F−, resulting in highly selectivity for fluoride detection over other anions, such as Cl−, Br−, I−, HSO4−, H2PO4− and AcO− in CH3CN. 1H NMR titration, time-dependent density functional theory (TDDFT) calculations and other experiments confirm that the sensing process is brought about by deprotonation of the pyrrole-NH in receptor 1.
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