Modular access to functionalized 5-8-5 fused ring systems via a photoinduced cycloisomerization reaction.
Modular access to functionalized 5-8-5 fused ring systems via a photoinduced cycloisomerization reaction.
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DOI：
10.1039/c8sc00999f
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发表时间：
2018-06-28
期刊：
影响因子：
8.4
通讯作者：
Frederich JH
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Salvati AE;Law JA;Liriano J;Frederich JH
光诱导的异构化反应使得能够立体控制地接近一系列稠合的5-8-5环系统。一个5-8-5碳环系统形成了超过30种不同的天然产物的核心。该家族的几个成员因其在细胞培养中的多样活性而受到关注。在这些情况下，生物学功能是通过取代基围绕保守的5-8-5核的排列来介导的。尽管这种特权的子结构在药物化学中的潜在应用，其组装的模块化策略还不发达。在此，我们描述了直接形成5-8-5骨架的环异构化反应。这种策略独特地允许在四个步骤中获得克量的这种有价值的支架。
A photoinduced isomerization reaction enables stereocontrolled access to a range of fused 5–8–5 ring systems. A 5–8–5 carbocyclic ring system forms the core of over 30 distinct natural products. Several members of this family have gained attention for their diverse activity in cell culture. In these cases, biological function is mediated by the arrangement of substituents around a conserved 5–8–5 nucleus. Despite the potential applications of this privileged substructure in medicinal chemistry, modular strategies for its assembly are underdeveloped. Herein, we describe a cycloisomerization reaction that forms the 5–8–5 framework directly. This strategy uniquely allows access to gram quantities of this valuable scaffold in four steps.
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影响因子：
2.1
作者：
Kato, N;Okamoto, H;Takeshita, H
通讯作者：
Takeshita, H
影响因子：
4.1
作者：
Huang, Feng;Yao, Zhong-Ke;Yu, Zhi-Xiang
通讯作者：
Yu, Zhi-Xiang
影响因子：
5.1
作者：
Kim, S;Shin, DS;Oh, KB
通讯作者：
Oh, KB
DOI：
10.1073/pnas.1212990110
发表时间：
2013-01-29
影响因子：
11.1
作者：
Skwarczynska, Malgorzata;Molzan, Manuela;Ottmann, Christian
通讯作者：
Ottmann, Christian
DOI：
10.1073/pnas.1220809110
发表时间：
2013-05-28
影响因子：
11.1
作者：
Leeuwen, Ingrid J. De Vries-van;Pereira, Daniel da Costa;de Boer, Albertus H.
通讯作者：
de Boer, Albertus H.