Chelation and Stereodirecting Group Effects on Regio- and Diastereoselective Samarium(II)-Water Allylic Benzoate Reductions
Chelation and Stereodirecting Group Effects on Regio- and Diastereoselective Samarium(II)-Water Allylic Benzoate Reductions
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螯合和立体定向基团对区域和非对映选择性钐(II)-水烯丙基苯甲酸酯还原的影响
DOI：
10.1055/s-0039-1690826
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发表时间：
2020
期刊：
影响因子：
--
通讯作者：
O’Neil, Gregory W.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Stockdale, Trevor F.;Leitch, Michael A.;O’Neil, Gregory W.
邻三取代烯烃的烯丙基苯甲酸酯的SmI2（H2O）还原反应产率高，具有完全的区域选择性和良好的非对映选择性（高达90:10），对于含有适当定位的立体定向和螯合基团的底物。这些反应的结果可以通过考虑所提出的螯合有机钐中间体的环构象和涉及钐结合水的分子内质子化的机制来合理化。
SmI2(H2O)nreductions of allylic benzoates adjacent to a trisubstituted alkene occur in high yields with complete regioselectivity and good diastereoselectivity (up to 90:10) for substrates containing properly positioned stereodirecting- and chelating groups. The outcome of these reactions can be rationalized by ring conformation considerations of a proposed chelated organosamarium intermediate, and a mechanism involving intramolecular protonation by a samarium-bound water.
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DOI：
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通讯作者：
G. O'Neil
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