A strategy for a convergent synthesis of N-linked glycopeptides on a solid support.

A strategy for a convergent synthesis of N-linked glycopeptides on a solid support.
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在固体支持物上聚合合成 N-连接糖肽的策略。

DOI:
10.1126/science.7618080
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发表时间:
1995
期刊:
Science (New York, N.Y.)
影响因子:
--
通讯作者:
Danishefsky,SJ
Danishefsky,SJ
中科院分区:
--
文献类型:
--
作者:
Roberge,JY;Beebe,X;Danishefsky,SJ

文献摘要

参考文献

被引文献

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寡肽和糖肽在分子生物学和药理学中具有相当重要的意义。然而,由于每个糖单元之间存在大量不同的连接位点、需要立体化学控制、糖肽键的化学敏感性以及需要协调不同的保护基团,它们的合成变得复杂。本文介绍了一种基于糖组装的三个N-连接糖肽的高效固相合成方法。肽结构域可以延伸,同时系综保持与聚合物结合。这里合成的糖肽是有史以来通过溶液或固相合成获得的最大的N-连接糖肽。
Oligosaccharides and glycopeptides are of considerable importance in molecular biology and pharmacology. However, their synthesis is complicated by the large number of different linking sites between each saccharide unit, the need for stereochemical control, the chemical sensitivity of the glycopeptide bonds, and the need to harmonize diverse protecting groups. Here, an efficient solid-phase synthesis of threeN-linked glycopeptides based on glycal assembly is presented. The peptide domain can be extended while the ensemble remains bound to the polymer. The glycopeptides synthesized here are among the largestN-linked glycopeptides ever accessed by either solution- or solid-phase synthesis.
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