Asymmetric Synthesis of exo-Isobrevicomin and exo-Brevicomin via Conjugated Addition of Primary Alkyl Iodides to alpha,beta-Unsaturated Ketones
Asymmetric Synthesis of exo-Isobrevicomin and exo-Brevicomin via Conjugated Addition of Primary Alkyl Iodides to alpha,beta-Unsaturated Ketones
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DOI：
10.1590/s0103-50532002000200015
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发表时间：
2002
影响因子：
1.4
通讯作者：
A. L. Sousa;I. S. Resck
中科院分区：
文献类型：
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作者：
A. L. Sousa;I. S. Resck
(-)-exo-Isobrevicomina (1) e (+)-exo-brevicomina (2) sao substâncias volateis produzidas pelos besouros machos Dendroctonus ponderosae, os quais habitam arvores do genero Pinus encontradas no hemisferio norte, frequentemente causando a morte dos hospedeiros. Objetivando a obtencao desses feromonios de agregacao, que apresentam a estrutura 6,8-dioxabiciclo[3.2.1]octano, as estrategias sinteticas utilizadas nesse trabalho tiveram como etapas-chaves a di-hidroxilacao assimetrica de Sharpless e a adicao conjugada, promovida pela liga Zn(Cu) em meio aquoso e acelerada por ultra-som. A adicao conjugada dos acetonideos 13 e 14 as respectivas cetonas insaturadas (metil-vinil-cetona e etil-vinil-cetona) gerou os adutos 15 e 16. A ciclizacao intramolecular catalisada dos compostos 15 e 16 com acido fosfotungstico (H3PW12O40) forneceu a exo-isobrevicomina (1) e a exo-brevicomina (2).
