C-H Functionalization of Amines via Alkene-Derived Nucleophiles through Cooperative Action of Chiral and Achiral Lewis Acid Catalysts: Applications in Enantioselective Synthesis.
C-H Functionalization of Amines via Alkene-Derived Nucleophiles through Cooperative Action of Chiral and Achiral Lewis Acid Catalysts: Applications in Enantioselective Synthesis.
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DOI：
10.1021/jacs.8b06699
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发表时间：
2018-08-22
影响因子：
15
通讯作者：
Wasa M
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Shang M;Chan JZ;Cao M;Chang Y;Wang Q;Cook B;Torker S;Wasa M
α-氨基C-H键的催化转化得到了有价值的富含对映体的α取代胺，这些胺广泛存在于药物和生物活性天然产物中。通常，这些过程是在氧化条件下进行的，需要贵金属催化剂。在这里，我们公开了一种N-烷基胺和α，β-不饱和化合物的对映选择性结合的策略，该策略在氧化还原中性条件下进行，并通过看似竞争的Lewis酸、B(C6F5)3和手性镁-吡X络合物的协同作用来促进。因此，通过原位生成的富含对映体的镁-烯酸酯和适当的电泳剂的立体选择性反应，可以合成多种β-氨基羰基化合物，且具有完全的原子经济性。
Catalytic transformations of α-amino C–H bonds to afford valuable enantiomerically enriched α-substituted amines, entities that are prevalent in pharmaceuticals and bioactive natural products, have been developed. Typically, such processes are carried out under oxidative conditions, and require precious metal-based catalysts. Here, we disclose a strategy for enantioselective union of N-alkylamines and α,β-unsaturated compounds, performed under redox-neutral conditions, and promoted through concerted action of seemingly competitive Lewis acids, B(C6F5)3 and a chiral Mg–PyBOX complex. Thus, a wide variety of β-amino carbonyl compounds may be synthesized, with complete atom economy, through stereoselective reaction of an in situ generated enantiomerically enriched Mg-enolate and an appropriate electrophile.
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