Enantiodivergent synthesis of either enantiomer of ABCDE-ring analogue of antitumor antibiotic fredericamycin A via intramolecular [4 + 2] cycloaddition approach.
Enantiodivergent synthesis of either enantiomer of ABCDE-ring analogue of antitumor antibiotic fredericamycin A via intramolecular [4 + 2] cycloaddition approach.
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DOI：
10.1021/ol016696y
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发表时间：
2001-11
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
S. Akai;Toshiaki Tsujino;Nobuhisa Fukuda;Kiyosei Iio;Y. Takeda;Ken-ichi Kawaguchi;T. Naka;Kazuhiro Higuchi;Yasuyuki Kita
中科院分区：
文献类型：
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作者：
S. Akai;Toshiaki Tsujino;Nobuhisa Fukuda;Kiyosei Iio;Y. Takeda;Ken-ichi Kawaguchi;T. Naka;Kazuhiro Higuchi;Yasuyuki Kita
[反应：见正文]报道了弗雷德里克霉素A的ABCDE环类似物22的两种对映体的分子内对映体发散合成。关键步骤涉及17的分子内[4 + 2]环加成和19的芳族Pummerer型反应。在脂肪酶催化下，前手性二醇2与1-乙氧基乙烯基2-糠酸酯3发生对映选择性去对称化反应，得到关键中间体（R）-4。
[reaction: see text] An intramolecular enantiodivergent synthesis of both enantiomers of the ABCDE-ring analogue 22 of fredericamycin A is reported. Key steps involve an intramolecular [4 + 2] cycloaddition of 17 and an aromatic Pummerer-type reaction of 19. A lipase-catalyzed enantioselective desymmetrization of prochiral diol 2 using 1-ethoxyvinyl 2-furoate 3 led to the pivotal intermediate (R)-4.