Synthetic α- and β-Ser-ADP-ribosylated Peptides Reveal α-Ser-ADPr as the Native Epimer.
Synthetic α- and β-Ser-ADP-ribosylated Peptides Reveal α-Ser-ADPr as the Native Epimer.
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DOI：
10.1021/acs.orglett.8b01742
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发表时间：
2018-07-06
期刊：
影响因子：
5.2
通讯作者：
Filippov DV
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Voorneveld J;Rack JGM;Ahel I;Overkleeft HS;van der Marel GA;Filippov DV
提出了一种合成寡肽的固相方法，特别是掺入与 ADP-核糖 (ADPr) 连接的丝氨酸残基。通过合成磷酸核糖基化 Fmoc-Ser 结构单元的 α-和 β-端基异构体，并在我们改进的固相肽合成方案中使用它们，从含有 H2B 序列的天然 Ser-ADPr 中获得了 α-和 β-ADPr 肽。通过这些，并通过使用人糖水解酶 ARH3 (hARH3) 的消化研究，获得了令人信服的证据，证明 α-Ser-ADPr 连接包含天然存在的构型。
A solid-phase methodology to synthesize oligopeptides, specifically incorporating serine residues linked to ADP-ribose (ADPr), is presented. Through the synthesis of both α- and β-anomers of the phosphoribosylated Fmoc-Ser building block and their usage in our modified solid-phase peptide synthesis protocol, both α- and β-ADPr peptides from a naturally Ser-ADPr containing H2B sequence were obtained. With these, and by digestion studies using the human glycohydrolase, ARH3 (hARH3), compelling evidence is obtained that the α-Ser-ADPr linkage comprises the naturally occurring configuration.
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