Direct N-alkylation of unprotected amino acids with alcohols.
Direct N-alkylation of unprotected amino acids with alcohols.
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DOI：
10.1126/sciadv.aao6494
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发表时间：
2017-12
期刊：
影响因子：
13.6
通讯作者：
Barta K
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yan T;Feringa BL;Barta K
我们提出了一种用醇对未受保护的氨基酸进行 N-烷基化的方法，具有优异的收率和立体化学保留。 N-烷基氨基酸作为高价值、可再生的结构单元得到广泛应用。然而，获得这些物质的传统合成方法受到严重限制，这给开发可持续替代品带来了重大挑战。我们报告了第一个用醇对未保护的 α-氨基酸进行直接 N-烷基化的强大催化策略。该方法具有高度选择性，产生水作为唯一的副产物，从而使纯化过程简单，并且多种 α-氨基酸被单-或二-N-烷基化，在大多数情况下具有出色的光学纯度保留。产品的疏水性是可调的，甚至简单的肽也可以选择性地烷基化。还描述了使用可再生脂肪醇制备单-N-烷基氨基酸的铁催化路线，这代表了获得完全生物基表面活性剂的理想绿色转型。
We present a method for N-alkylation of unprotected amino acids with alcohols with excellent yield and stereochemistry retention. N-alkyl amino acids find widespread application as highly valuable, renewable building blocks. However, traditional synthesis methodologies to obtain these suffer from serious limitations, providing a major challenge to develop sustainable alternatives. We report the first powerful catalytic strategy for the direct N-alkylation of unprotected α-amino acids with alcohols. This method is highly selective, produces water as the only side product leading to a simple purification procedure, and a variety of α-amino acids are mono- or di-N-alkylated, in most cases with excellent retention of optical purity. The hydrophobicity of the products is tunable, and even simple peptides are selectively alkylated. An iron-catalyzed route to mono-N-alkyl amino acids using renewable fatty alcohols is also described that represents an ideal green transformation for obtaining fully bio-based surfactants.
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