Vom E‐Selektin‐Liganden 1 abgeleitete Glycopeptide mit variierter Sialyl‐Lewisx‐Struktur als Zelladhäsionsinhibitoren für E‐Selektin
Vom E‐Selektin‐Liganden 1 abgeleitete Glycopeptide mit variierter Sialyl‐Lewisx‐Struktur als Zelladhäsionsinhibitoren für E‐Selektin
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源自 E-选择素配体 1 的糖肽，具有不同的唾液酸-Lewisx 结构，作为 E-选择素的细胞粘附抑制剂
DOI：
10.1002/ange.200604442
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发表时间：
2007
影响因子：
--
通讯作者：
H. Kunz
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
C. Filser;D. Kowalczyk;C. Jones;M. K. Wild;U. Ipe;D. Vestweber;H. Kunz
In einem einheitlichen Vorgehen wurden nach Abspaltung des Allyletherteils von 5 [20] entweder der l-Fucose-7,[21] der d-Arabinose-8 [11c] oder der L-Galactose-Baustein 9 unter In-situ-Anomerisierungsbedingungen [22, 23] in 6 eingeführt。 Nach dem Entfernen der O-Acetylgruppen wurden die drei Tri Sugar 10–12 mit dem Sialinsäure-Xanthogenat 13 [24] umgesetzt 和 nach Acetylierung der noch freien OH-Gruppen die im Fucose-Teil variierten Tetra Sugar 14–16 erhalten。 Dabei wurde das Xanthogenat 13 mit Mmethylsulfenyltriflat [25] unter Nutzung des Nitrileffekts [26] aktiviert，是区域和立体选择性 Sialylierung ermöglichte。 Die Tetrasaccharid-Mimetika 17-19 wurden in zwei Schritten aus den Lewisx-Aziden 10-12 和 O-三氟磺酰环己基乳酸酯 20 [1g, 28] gewonnen：Stannylen-Methode [27] 和 Acetylierung。 Die Reduktion der Glycosylazide 14–19 zu den Glycosylaminen gelang durch Hydrierung über中性 gewaschenem Raney-Nickel.[29] Sofortige Kupplung der Glycosylamine mit N-tert-Butyloxycarbonyl (Boc)[30]-asparaginsäure-tert-butester (21)[31] ergab die geschützten Glycosylaminosäuren 22–27 [32]（模式 2）。通过 HPLC 等值线分析 β-异端异构体。 Nur bei 24 konnten die Anomere flashchromatographisch getrennt werden。在制备 Umkehrphasen-HPLC 过程中，我们将确保其稳定性。 Dazu wurden die Benzylether über Palladium auf
In einem einheitlichen Vorgehen wurden nach Abspaltung des Allyletherteils von 5 [20] entweder der l-Fucose-7,[21] der d-Arabinose-8 [11c] oder der L-Galactose-Baustein 9 unter In-situ-Anomerisierungsbedingungen [22, 23] in 6 eingeführt. Nach dem Entfernen der O-Acetylgruppen wurden die drei Trisaccharide 10–12 mit dem Sialinsäure-Xanthogenat 13 [24] umgesetzt und nach Acetylierung der noch freien OH-Gruppen die im Fucose-Teil variierten Tetrasaccharide 14–16 erhalten. Dabei wurde das Xanthogenat 13 mit Methylsulfenyltriflat [25] unter Nutzung des Nitrileffekts [26] aktiviert, was die regio-und stereoselektive Sialylierung ermöglichte. Die Tetrasaccharid-Mimetika 17–19 wurden in zwei Schritten aus den Lewisx-Aziden 10–12 und O-Trifluorsulfonylcyclohexylmilchsäureester 20 [1g, 28] gewonnen: Stannylen-Methode [27] und Acetylierung. Die Reduktion der Glycosylazide 14–19 zu den Glycosylaminen gelang durch Hydrierung über neutral gewaschenem Raney-Nickel.[29] Sofortige Kupplung der Glycosylamine mit N-tert-Butyloxycarbonyl (Boc)[30]-asparaginsäure-tert-butylester (21)[31] ergab die geschützten Glycosylaminosäuren 22–27 [32](Schema 2). Analytische Proben der reinen β-Anomere wurden durch HPLC isoliert. Nur bei 24 konnten die Anomere flashchromatographisch getrennt werden. Auf eine Trennung durch präparative Umkehrphasen-HPLC wurde verzichtet, weil zur Stabilisierung der Verbindungen gegen Säuren ohnehin ein Schutzgruppenaustausch vorgenommen wurde. Dazu wurden die Benzylether über Palladium auf
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