New Hindered Amide Base for Aryne Insertion into Si-P, Si-S, Si-N, and C-C Bonds.
New Hindered Amide Base for Aryne Insertion into Si-P, Si-S, Si-N, and C-C Bonds.
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DOI：
10.1021/jacs.8b07064
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发表时间：
2018-10-24
影响因子：
15
通讯作者：
Daugulis O
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Mesgar M;Nguyen-Le J;Daugulis O
本文描述了一种新的受阻二金刚烷酰胺锂（LDAM）碱促进的芳基插入Si-P，Si-S，Si-N和C-C键的一般方法。芳基炔是由容易获得的芳基三氟甲磺酸酯和卤化物生成的。芳炔与甲硅烷基化膦、硫化物或胺的后续反应提供插入产物。此外，还提出了由芳基卤和芳基酮一步合成蒽的方法。氰基、芳基、烷基、三氟甲基、乙烯基、甲氧基、氯、氟和甚至甲酰基部分与反应条件相容。与四甲基哌啶锂（LiTMP）促进的反应相比，新的氨基锂提供更高的产率。此外，LDAM碱的庞大性基本上抑制芳炔与碱的反应，允许使用芳基卤化物和三氟甲磺酸酯作为限制试剂。
A general method for a new, hindered lithium diadamantylamide (LDAM) base-promoted insertion of arynes into Si–P, Si–S, Si–N, and C–C bonds is described. Arynes are generated from easily available aryl triflates and halides. Subsequent reaction of the aryne with silylated phosphines, sulfides, or amines affords the insertion products. Furthermore, a one-step synthesis of anthracenes from aryl halides and aryl ketones is also demonstrated. Cyano, aryl, alkyl, trifluoromethyl, vinyl, methoxy, chloro, fluoro, and even formyl moieties are compatible with the reaction conditions. The new lithium amide affords higher yields compared with lithium tetramethylpiperidide (LiTMP)-promoted reactions. Furthermore, the bulkiness of LDAM base essentially suppresses aryne reaction with base, allowing use of aryl halides and triflates as the limiting reagents.
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DOI：
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发表时间：
1985-01-01
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--
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