Photochemical Intermolecular [3σ + 2σ]-Cycloaddition for the Construction of Aminobicyclo[3.1.1]heptanes.
Photochemical Intermolecular [3σ + 2σ]-Cycloaddition for the Construction of Aminobicyclo[3.1.1]heptanes.
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用于构建氨基双环[3.1.1]庚烷的光化学分子间[3Ï 2Ï]-环加成。
DOI：
10.1021/jacs.2c11501
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发表时间：
2022
影响因子：
15
通讯作者：
Molander,GaryA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Zheng,Yongxiang;Huang,Weichen;Dhungana,RoshanK;Granados,Albert;Keess,Sebastian;Makvandi,Mehran;Molander,GaryA
开发用于制备生物电子等排化合物的合成策略是药物化学中的一项艰巨任务。已经开发了许多策略用于合成双环[1.1.1]戊烷（BCP）、桥取代的BCP和双环[2.1.1]己烷。然而，作为间位取代芳烃生物电子等排体的双环[3.1.1]庚烷的合成进展尚未被探索。本文中，我们公开了用于使用双环[1.1.0]丁烷和环丙胺合成三取代双环[3.1.1]庚烷的第一个光诱导[3σ + 2σ]环加成。这种转化不仅使用温和和操作简单的条件，而且还提供了独特的间位取代芳烃生物电子等排体。通过简单的衍生化反应证明了该方法的适用性。
The development of synthetic strategies for the preparation of bioisosteric compounds is a demanding undertaking in medicinal chemistry. Numerous strategies have been developed for the synthesis of bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs), bridge-substituted BCPs, and bicyclo[2.1.1]hexanes. However, progress on the synthesis of bicyclo[3.1.1]heptanes, which serve as meta-substituted arene bioisosteres, has not been previously explored. Herein, we disclose the first photoinduced [3σ + 2σ] cycloaddition for the synthesis of trisubstituted bicyclo[3.1.1]heptanes using bicyclo[1.1.0]butanes and cyclopropylamines. This transformation not only uses mild and operationally simple conditions but also provides unique meta-substituted arene bioisosteres. The applicability of this method is showcased by simple derivatization reactions.
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影响因子：
15
作者：
Ociepa, Michal;Wierzba, Aleksandra J.;Gryko, Dorota
通讯作者：
Gryko, Dorota
影响因子：
16.6
作者：
Maity, Soumitra;Zhu, Mingzhao;Shinabery, Ryan Spencer;Zheng, Nan
通讯作者：
Zheng, Nan
[3.1.1]丙烷合成间位取代的芳烃生物电子等排体
DOI：
10.26434/chemrxiv-2022-6k9sl
发表时间：
2022
期刊：
--
影响因子：
--
作者：
Frank N
通讯作者：
Frank N
影响因子：
15
作者：
Yen-Pon, Expedite;Li, Longbo;Levitre, Guillaume;Majhi, Jadab;McClain, Edward J.;Voight, Eric A.;Crane, Erika A.;Molander, Gary A.
通讯作者：
Molander, Gary A.
影响因子：
62.1
作者：
Prier, Christopher K.;Rankic, Danica A.;MacMillan, David W. C.
通讯作者：
MacMillan, David W. C.