Rapid, stable, chemoselective labeling of thiols with Julia-Kocieński-like reagents: a serum-stable alternative to maleimide-based protein conjugation.
Rapid, stable, chemoselective labeling of thiols with Julia-Kocieński-like reagents: a serum-stable alternative to maleimide-based protein conjugation.
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DOI：
10.1002/anie.201306241
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发表时间：
2013-11-25
影响因子：
16.6
通讯作者：
Barbas, Carlos F., III
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Toda, Narihiro;Asano, Shigehiro;Barbas, Carlos F., III
半胱氨酸-马来酰亚胺化学广泛用于肽和蛋白质修饰。然而，所形成的琥珀酰亚胺键容易水解，并且易于在体内发生交换反应。我们证明了甲基磺酰基苯基恶二唑化合物在各种缓冲液条件下与半胱氨酸特异性反应，并发现所得蛋白质缀合物在人血浆中具有比半胱氨酸-马来酰亚胺缀合物更上级的稳定性。这种巯基点击化学有望为稳定的蛋白质缀合物和聚乙二醇化蛋白质提供新的方法。
Cysteine-maleimide chemistry is widely used for peptide and protein modification. However, the formed succinimide linkage is readily hydrolyzed and is susceptible to an exchange reaction in vivo. We demonstrate that methylsulfonyl phenyloxadiazole compounds react specifically with cysteine under various buffer conditions and found that the resulting protein conjugates had superior stability to cysteine-maleimide conjugates in human plasma. This Thiol-Click chemistry promises a new approach to stable protein conjugates and pegylated proteins.
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