Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid und 3‐Hydroxy‐4‐oxo‐3.4‐dihydro‐l.2.3‐benzotriazin
Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid und 3‐Hydroxy‐4‐oxo‐3.4‐dihydro‐l.2.3‐benzotriazin
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肽合成新方法：二环己基碳二亚胺和 3-羟基-4-氧代-3.4-二氢-l.2.3-苯并三嗪的羧基组激活
DOI：
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发表时间：
1970
期刊：
影响因子：
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通讯作者：
R. Geiger
中科院分区：
文献类型：
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作者：
W. König;R. Geiger
3-羟基-4-氧代-3，4-二氢-1，2，3-苯并三嗪（1）1）环己基二甲酰亚胺法2）（DCCD-法）合成肽。N-Acyl-harnstoff-Bildung und Racemisierung unterbleiben.也可将DCCD中的N-水解肽和氨基化合物与外消旋体结合。Mit Nebenprodukten is jedoch zu rechnen：从2 Mol 1和1 Mol DCCD进入3-[2-叠氮基-苯甲酰氧基]-4-氧代-3，4-二氢-1，2，3-苯并三嗪（2）。3-羟基-4-氧代-3，4-二氢-喹唑啉1）在DCCD-方法中是有效的。
合成多肽的新方法：二环己基碳二亚胺和3-羟基-4-氧代-3，4-二氢-1，2，3-苯并三嗪活化羧基
3-羟基-4-氧代-3，4-二氢-1，2，3-苯并三嗪1）（1）是DCCD方法2）中用于肽合成的合适添加剂。禁止外消旋和N-酰基脲的形成。也可以用该化合物制备N-保护的肽和氨基酸的活化酯而不进行外消旋化。然而，可能形成副产物：2摩尔1和1摩尔DCCD反应得到3-（2-叠氮基苯甲酰氧基）-3，4-氧代-4-二氢-1，2，3-苯并三嗪。3-羟基-4-氧代-3，4-二氢喹唑啉1）在该方法中是不太合适的添加剂。
3-Hydroxy-4-oxo-3.4-dihydro-l.2.3-benzotriazin (1)1) eignet sich als Zusatz bei der Dicyclo-hexylcarbodiimid-Methode2) (DCCD-Methode) zur Synthese von Peptiden. N-Acyl-harnstoff-Bildung und Racemisierung unterbleiben. Auch die Voraktivierung von N-geschutzten Peptiden und Aminosauren mittels DCCD gelingt mit dieser Verbindung ohne Racemisierung. Mit Nebenprodukten ist jedoch zu rechnen: aus 2 Mol 1 und 1 Mol DCCD entsteht 3-[2-Azido-benzoyloxy]-4-oxo-3.4-dihydro-1.2.3- benzotriazin (2). 3-Hydroxy-4-oxo-3.4-dihydro-chinazolin1) ist als Zusatz bei der DCCD-Methode weniger geeignet.
A New Method for the Synthesis of Peptides: Activation of the Carboxy Group with Dicyclohexylcarbodiimide and 3-Hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazine
3-Hydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-1,2,3-benzotriazine1) (1) is a suitable additive in the DCCD method2) for peptide synthesis. Racemization and formation of N-acylurea is prohibited. It is also possible to prepare the activated esters of N-protected peptides and amino acids with this compound without racemization. By-products may be formed however: Two moles 1 and one mol DCCD react to give 3-(2-azidobenzoyloxy)-3,4-oxo-4-dihydro-1,2,3-benzo-triazine. 3-hydroxy-4-oxo-3,4-dihydroquinazoline1) is a less suited additive in this method.