Enantioselective, iridium-catalyzed monoallylation of ammonia.
Enantioselective, iridium-catalyzed monoallylation of ammonia.
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DOI：
10.1021/ja905059r
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发表时间：
2009-08-19
影响因子：
15
通讯作者：
Hartwig, John F.
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Pouy, Mark J.;Stanley, Levi M.;Hartwig, John F.
报道了高对映选择性的铱催化氨的单烯丙基化反应。这些反应发生与电子中性的，丰富的，和-穷人的肉桂基碳酸酯，烷基和三苯甲氧基取代的烯丙基碳酸酯，碳酸二烯酯在中等到良好的产率和优异的对映选择性。该方法通过使用不需要刘易斯酸活化并且对大量过量的氨稳定的铱催化剂而实现。伯烯丙基胺的这种选择性形成允许杂二烯丙基胺和烯丙基酰胺的一锅法合成，所述杂二烯丙基胺和烯丙基酰胺在不使用封端基团和保护基团操作的情况下通过铱催化的烯丙基胺化是不可接近的。
Highly enantioselective, iridium-catalyzed monoallylations of ammonia are reported. These reactions occur with electron-neutral, -rich, and -poor cinnamyl carbonates, alkyl and trityloxy-substituted allylic carbonates, and dienyl carbonates in moderate to good yields and excellent enantioselectivities. This process is enabled by the use of an iridium catalyst that does not require a Lewis acid for activation and that is stable toward a large excess of ammonia. This selective formation of primary allylic amines allows for one-pot syntheses of heterodiallylamines and allylic amides that are not otherwise accessible via iridium-catalyzed allylic amination without the use of blocking groups and protective group manipulations.
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