m-Chloroperbenzoic acid-oxchromium (VI)-mediated cleavage of 2,4,5-trisubstituted oxazoles.
m-Chloroperbenzoic acid-oxchromium (VI)-mediated cleavage of 2,4,5-trisubstituted oxazoles.
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DOI：
10.1016/j.tetlet.2017.02.027
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发表时间：
2017-03-29
影响因子：
1.8
通讯作者：
Luzzio FA
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Patil PC;Luzzio FA
在3-氯过苯甲酸(MCPBA)和2，2‘-联吡啶(BPCC)组成的试剂体系中，一系列2-取代-4，5-二苯基恶唑被裂解为三酰胺和二酰胺(亚胺)。2-烷基-4，5-二苯基恶唑以亚胺(38-60%)为主要裂解产物，而2-芳基-4，5-二苯基恶唑(44-71%)为三酰胺。提出了两种涉及中间体的反应机理，如环内过氧物或氧大环。详细介绍了氧化裂解在(±)-邻苯二酚内酯I-二酸多步合成中的应用。
An array of 2-substituted-4,5-diphenyloxazoles were found to be cleaved to triacylamines and diacylamines (imides) using a reagent system composed of 3-chloroperbenzoic acid (MCPBA) and 2,2′-bipyridinium chlorochromate (BPCC). The 2-alkyl-4,5-diphenyloxazoles give imides (38–60%) as the predominant cleavage product while the 2-aryl-4,5-diphenyloxazoles give triacylamines (44–71%). Two mechanisms involving intermediates such as cyclic endoperoxides or oxachromacycles were proposed. An application of the oxidative cleavage to the multi-step synthesis of (±)-phoracantholide I seco acid is detailed.
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