Diels-Alder reaction of maldoxin with an isopropenylallene.
Diels-Alder reaction of maldoxin with an isopropenylallene.
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DOI：
10.1016/j.tet.2011.09.117
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发表时间：
2011-12-09
期刊：
影响因子：
2.1
通讯作者：
Snider BB
中科院分区：
文献类型：
--
作者：
Yu M;Snider BB
在60-75 °C下，Maldoxin与异丙烯基丙二烯的Diels-Alder反应提供了与氯补骨脂素A密切相关的加合物（24%）和第二加合物（0-11%），其经历烯反应以产生氯补骨脂素D（11-22%）骨架。Diels-Alder反应在比以前报道的类似的二甲氧基环己二烯酮更温和的条件下以良好的选择性（>5：1）从Maldoxin的单面发生。此外，烯反应在温和条件下发生，而来自二甲氧基环己二烯酮的类似Diels-Alder加合物不经历烯反应。
The Diels–Alder reaction of maldoxin with an isopropenylallene at 60-75 °C afforded an adduct closely related to chloropestolide A (24%) and a second adduct (0-11%) that underwent an ene reaction to generate the chloropupukeanolide D (11-22%) skeleton. The Diels–Alder reaction occurred with good selectively (>5:1) from a single face of maldoxin under much milder conditions than previously reported for the analogous dimethoxycyclohexadienone. Furthermore, the ene reaction took place under mild conditions whereas the analogous Diels–Alder adduct from the dimethoxycyclohexadienone did not undergo an ene reaction.
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